| 1973年 | ソフトウエア情報開発株式会社 設立 |
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| 1982年 | 第一自社ビル 完成 |
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| 1987年 | 江戸川区葛西インテリジェントビル 完成（現ソリューションセンター） |
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| 1988年 | 大阪支店 開設 |
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| 1992年 | 日本IBMとの合弁で株式会社オープン・システムズ・テクノロジー 設立 |
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| 1995年 | 株式会社エス・ケー・アイ 設立 |
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| 2003年 | SKI赤坂ビル（現赤坂オフィス）に本社を移転 |
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| 2005年 | 中国オフショア開発 開始 |
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| 2008年 | グループ売上高 100億円 達成 |
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| 2009年 | 本社ビル 完成 |
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| 2011年 | 株式会社アルネス情報システムズの株式取得（株式会社SKBに社名変更） |
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| 2011年 | 代表取締役社長 前澤 央 就任 |
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| 2012年 | 株式会社東京システムエージェンシーの株式取得（株式会社SK2に社名変更） |
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| 2013年 | 株式会社クロノスの株式取得 |
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| 2014年 | 株式会社エイチ・アイ・ディの株式取得 |
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| 2014年 | 株式会社OST札幌 設立 |
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| 2016年 | 株式会社ATGSの株式取得 |
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| 2017年 | ユニオンデーターシステム株式会社の株式取得 |
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| 2021年 | フラクタルシステムズ株式会社の株式取得 |
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| 2022年 | 株式会社SKIウエスト 設立 |
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| 2023年 | 株式会社シーエスイーソフトの株式取得 |
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| 2024年 | 株式会社ティーピーエスの株式取得 |
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